Nhưng trớ trêu thay, gia đình nàng bị mắc oan, cha nàng là Vương ông bị bắt. Giữa hoàn cảnh éo le đó, nàng đã chọn chữ hiếu để trọn đạo làm con. Kiều đã quyết định bán mình chuộc cha, mà kẻ mua nàng chính là Mã Giám Sinh - một tên buôn người có tiếng.
Mụ mối mà Kiều nhờ đã hoàn thành giao ước, mụ đã dẫn Mã Giám Sinh đến mua Kiều. Màn chào hỏi, vấn danh diễn ra thật chóng vánh:
- Mã Giám Sinh - Hắn xưng tên.
- Huyện Lâm Thanh - Hắn trả lời như vậy khi được hỏi đến quê quán.
Nhìn đến vẻ bề ngoài cũng đủ thấy hắn là một kẻ giả dối, xấu xa. Đã khoảng bốn mươi mà trông hắn vẫn ăn diện, ra vẻ trai lơ, không có gì là đĩnh đạc, đường hoàng. Người hầu kẻ hạ của hắn thì nhiều, ra vào không ngớt. Ngay hắn thôi cũng thể hiện sự vô học qua lời ăn, tiếng nói cộc lốc, giả dối.
Hắn đến gia đình Kiều như thể đến nhà hắn vậy. Không thèm chào hỏi, mời mọc, hắn ngồi ngay ở ghế trên - chiếc ghế chỉ dành cho người chủ của gia đình. Trong khi kẻ ỷ thế đồng tiền còn đang ra vẻ quan lớn thì mụ mối đã nôn nóng giục Kiều ra mắt. Bề ngoài có vẻ như Mã Giám Sinh đến hỏi vợ, nhưng thực chất đó lại là một cuộc mua bán người. Kiều rõ điều đó hơn ai hết nên nàng sao có thể vui được.
Gia đình gặp họa, mỗi người mỗi ngả, thân nàng thì phải bán mình chuộc cha. Nàng nhớ biết bao những ngày gia đình sum họp, những khoảnh khắc bên người đã cùng hẹn ước trăm năm. Nhưng những ngày đó đã qua rồi. Giờ đây, nàng bước ra gặp Mà Giám Sinh mà trong lòng cảm thấy sợ hãi, rụt rè. Kiều buồn nhưng vẫn toát lên vẻ đẹp vốn có. Nàng mảnh dẻ, yếu ớt như cây mai, cây trúc trước cơn gió lớn, khác gì cây liễu trước ngọn sóng to. Phần Kiều là vậy, còn về phần Mã Giám Sinh thì khác. Vốn là kẻ buôn người nên hắn ngắm nhìn, đắn đo về Kiều như lật qua lật lại mớ rau xem kỹ để mua. Hồi lâu sau, hắn mới thử tài Kiều. Hắn bắt Kiều phải chơi đàn nguyệt, làm thơ trên quạt cho hắn nghe. Hắn xem Kiều tâu lên bản nhạc buồn ai oán cùng bài thơ than phận trách trời, thật đáng thương. Nhưng Mã Giám Sinh không thèm để ý đến điều đó, hắn nhận thấy Kiều là một món hàng hiếm có. Chắc chắn sẽ đem lại nhiều món hời nên chẳng ngại gì mà đồng ý mua ngay. Bằng giọng điệu của kẻ buôn người chuyên nghiệp, hắn hỏi giá:
- Xưa nay mua ngọc đến Lam Kiều, nay đây cùng vậy. Thật là một người sắc khó ai sánh bằng, tai hiếm ai bì kịp. Vậy sính nghi là bao?
Mụ mối thây vậy khấp khởi mừng thầm, phen này sẽ được đổi đời, giàu to. Mụ ra giá ngay:
- Thúy Kiều vốn là quốc sắc thiên hương, chẳng may gặp gia biến, được để ý tới nên cũng không dám giấu, đáng giá nghìn vàng không hơn không kém.
Quả đúng là một cái giá cao, Mã Giám Sinh chưa vội trả giá ngay. Hắn và mụ mối kẻ bớt một, kẻ thêm hai, cò kè một hồi lâu mới được cái giá ngoài bốn trăm, tức là chưa dược một nửa giá đầu. Thế mới tường tận đây là hai kẻ chỉ biết đến đồng tiền.
Thật xót xa thay cho thân Kiều tội nghiệp. Vậy là từ đây, Kiều bước vào một cuộc đời sóng gió, ba chìm bảy nổi, lưu lạc khắp bốn phương.